4歳でラケットを握り、15歳で日本人初の世界ジュニアランキング1位に輝く。
17歳でプロに転向し、34歳まで17年間のプロツアーを転戦。
グランドスラムでは女子ダブルスで3度の優勝と、混合ダブルスでも優勝
を経験し、グランドスラムのシングルス連続出場62回の世界記録を樹立。
オリンピックには4回連続出場。公式戦通算試合数1772試合。
2009年10月、東レパンパシフィックオープンを最後に現役を引退。
2010年、第1回ユースオリンピックでは日本人で唯一「アスリートロールモデル」
に就任し世界中の若い選手に指導的役割を果たす。
情報番組のゲストコメンテイター、グランドスラムのスペシャルコメンテイター&解説、
杉山愛ジュニア育成基金を立ち上げ、16歳以下の女子選手をサポートする
『Road to Grand Slam』プロジェクトを始動させる。
●1996年
アトランタオリンピック出場
●2000年
シドニーオリンピック出場
全米オープンダブルス:優勝
ウィンブルドンオープンダブルス:準優勝
●2001年
ウィンブルドンオープンダブルス:準優勝
●2003年
ウィンブルドンオープンダブルス:優勝
全仏オープンダブルス:優勝
●2004年
アンクルトビーズハードコートシングルス
全豪オープンダブルス:優勝
ウィンブルドンシングルス:ベスト8
ウィンブルドンダブルス:準優勝
アテネオリンピックダブルス:ベスト4
●2005年
アキュラクラシックシングルス/ダブルス:準優勝
ウィンブルドンダブルス:ベスト8
●2006年
カタールオープンシングルス:ベスト4
カタールオープンダブルス:優勝
全仏オープンダブルス:準優勝
●2007年
全仏オープンダブルス:準優勝
ウィンブルドンダブルス:準優勝
ロジャーカップダブルス:優勝
●2008年
北京オリンピック出場
ファミリーサークルカップダブルス:優勝
ジェネラリーレディースダブルス:優勝
●2009年
AEGON インターナショナルダブルス:優勝
BNLイタリア国際ダブルス:準優勝
東レパンパシフィックオープンダブルス:準優勝
「世界一の継続力~グランドスラム62回最多連続出場の裏で~」
「世界一のパートナー力~ダブルス世界1位の秘密~」
「プロフェッショナルとは~17歳でプロデビューしたが、本当のプロは25歳から~」
「いかに世界をホームにしたか~日本人として世界で活躍するには~」
「夢をかなえる生き方」
「ダブルス世界1位の【女王】が歩んだ勝負の極意とプロの世界」
「トップアスリートを育てた教育と親子関係」
「一年のうち250日を海外のワールドツアーで過ごすこと20年あまりの「国際人」としてのコミュニケーション能力に支えられたアウェーをホームに変える方法。」
「大スランプから復活した取り組み」
「プロフェッショナル論」
「健康管理と自己管理の秘訣」